Síntesis y caracterización de nuevas hidrazonas derivadas de la vainillina con posible actividad biológica
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Date
2025
Authors
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Publisher
Universidad Santiago de Cali
Abstract
In this study, a derivative of vanillin was synthesized through a condensation reaction with hydrazine hydrate, using absolute ethanol as the solvent and glacial acetic acid as the catalyst. The product obtained was a yellow solid with a yield of 85%, corresponding to an azine derivative of vanillin. This compound was characterized by infrared spectroscopy (FTIR) and proton nuclear magnetic resonance (¹H-NMR). The spectra confirmed the formation of the imine bond (C=N), characteristic of azomethine structures, as well as the presence of aromatic and methoxy functional groups, thereby validating the successful synthesis of compound V2H1 with high purity and structural symmetry. Additionally, mass spectrometry (MS) analysis revealed a molecular ion [M]⁺ at m/z = 300 and a predominant fragment at m/z = 177, resulting from homolytic fragmentation that supports the proposed structure and provides detailed information on atomic connectivity. The pharmacokinetic properties of the compound were also evaluated using computational ADME analysis and the predictive BOILED-Egg model. The results showed that compound V2H1 complies with Lipinski’s rule of five and exhibits a favorable profile for oral absorption, with good water solubility and a high probability of gastrointestinal absorption without crossing the blood–brain barrier 4 (BBB). These findings reinforce the potential of vanillin as a precursor for obtaining bioactive derivatives with possible pharmacological applications
Description
En este estudio se llevó a cabo la síntesis de un derivado de la vainillina mediante una reacción de condensación con hidrato de hidrazina, utilizando etanol absoluto como disolvente y ácido acético glacial como catalizador. El producto obtenido fue un sólido amarillo con un rendimiento del 85%, el cual corresponde a una azina derivada de la vainillina. Este compuesto se caracterizó mediante espectroscopía infrarroja (FTIR) y resonancia magnética nuclear de protón (RMN-¹H). Los espectros confirmaron la formación del enlace imino (C=N), característico de las estructuras azometínicas, así como la presencia de grupos funcionales aromáticos y metoxilo, validando la obtención del compuesto V2H1 con alta pureza y simetría estructural. Adicionalmente, el análisis por espectrometría de masas (MS) reveló un ion molecular [M]⁺ en m/z = 300 y un fragmento predominante en m/z = 177, resultado de una fragmentación homolítica que respalda la estructura propuesta y aporta información detallada sobre la conectividad atómica. También se evaluaron las propiedades farmacocinéticas del compuesto mediante análisis computacional tipo ADME y el modelo predictivo BOILED-Egg. Los resultados revelaron que el compuesto V2H1 cumple con las reglas de Lipinski y presenta un perfil favorable para su absorción oral, con buena solubilidad en agua y alta probabilidad de absorción gastrointestinal sin cruce de la barrera hematoencefálica (BBB). Estos hallazgos reafirman el potencial de la vainillina como precursor en la obtención de derivados bioactivos con posibles aplicaciones farmacológicas.
Keywords
Vainillina, Azina, Síntesis orgánica, Caracterización espectroscópica, Espectrometría de masas, ADME, BOILED-Egg, Compuestos bioactivos.
Citation
Rondón, V. B. (2025). Síntesis y caracterización de nuevas hidrazonas derivadas de la vainillina con posible actividad biológica. Universidad Santiago de Cali.