Síntesis y caracterización de nuevas hidrazonas derivadas de la vainillina con posible actividad biológica

Barbetti Rondón, Valentina

Síntesis y caracterización de nuevas hidrazonas derivadas de la vainillina con posible actividad biológica

dc.contributor.advisor	Illicachi Romero, Luis Alberto (Director)
dc.contributor.author	Barbetti Rondón, Valentina
dc.date.accessioned	2025-07-17T14:46:45Z
dc.date.available	2025-07-17T14:46:45Z
dc.date.issued	2025
dc.description	En este estudio se llevó a cabo la síntesis de un derivado de la vainillina mediante una reacción de condensación con hidrato de hidrazina, utilizando etanol absoluto como disolvente y ácido acético glacial como catalizador. El producto obtenido fue un sólido amarillo con un rendimiento del 85%, el cual corresponde a una azina derivada de la vainillina. Este compuesto se caracterizó mediante espectroscopía infrarroja (FTIR) y resonancia magnética nuclear de protón (RMN-¹H). Los espectros confirmaron la formación del enlace imino (C=N), característico de las estructuras azometínicas, así como la presencia de grupos funcionales aromáticos y metoxilo, validando la obtención del compuesto V2H1 con alta pureza y simetría estructural. Adicionalmente, el análisis por espectrometría de masas (MS) reveló un ion molecular [M]⁺ en m/z = 300 y un fragmento predominante en m/z = 177, resultado de una fragmentación homolítica que respalda la estructura propuesta y aporta información detallada sobre la conectividad atómica. También se evaluaron las propiedades farmacocinéticas del compuesto mediante análisis computacional tipo ADME y el modelo predictivo BOILED-Egg. Los resultados revelaron que el compuesto V2H1 cumple con las reglas de Lipinski y presenta un perfil favorable para su absorción oral, con buena solubilidad en agua y alta probabilidad de absorción gastrointestinal sin cruce de la barrera hematoencefálica (BBB). Estos hallazgos reafirman el potencial de la vainillina como precursor en la obtención de derivados bioactivos con posibles aplicaciones farmacológicas.
dc.description.abstract	In this study, a derivative of vanillin was synthesized through a condensation reaction with hydrazine hydrate, using absolute ethanol as the solvent and glacial acetic acid as the catalyst. The product obtained was a yellow solid with a yield of 85%, corresponding to an azine derivative of vanillin. This compound was characterized by infrared spectroscopy (FTIR) and proton nuclear magnetic resonance (¹H-NMR). The spectra confirmed the formation of the imine bond (C=N), characteristic of azomethine structures, as well as the presence of aromatic and methoxy functional groups, thereby validating the successful synthesis of compound V2H1 with high purity and structural symmetry. Additionally, mass spectrometry (MS) analysis revealed a molecular ion [M]⁺ at m/z = 300 and a predominant fragment at m/z = 177, resulting from homolytic fragmentation that supports the proposed structure and provides detailed information on atomic connectivity. The pharmacokinetic properties of the compound were also evaluated using computational ADME analysis and the predictive BOILED-Egg model. The results showed that compound V2H1 complies with Lipinski’s rule of five and exhibits a favorable profile for oral absorption, with good water solubility and a high probability of gastrointestinal absorption without crossing the blood–brain barrier 4 (BBB). These findings reinforce the potential of vanillin as a precursor for obtaining bioactive derivatives with possible pharmacological applications
dc.format	application/pdf
dc.format.extent	14 páginas
dc.identifier.citation	Rondón, V. B. (2025). Síntesis y caracterización de nuevas hidrazonas derivadas de la vainillina con posible actividad biológica. Universidad Santiago de Cali.
dc.identifier.uri	https://repositorio.usc.edu.co/handle/20.500.12421/7467
dc.language.iso	es
dc.publisher	Universidad Santiago de Cali
dc.publisher.faculty	Facultad de Ciencias Básicas
dc.publisher.program	Química
dc.pubplace.city	Cali
dc.pubplace.state	Valle del Cauca
dc.rights.acceso	Acceso cerrado
dc.rights.cc	Reconocimiento 4.0 Internacional (CC BY 4.0)
dc.source.institution	Universidad Santiago de Cali
dc.source.repository	Repositorio Institucional USC
dc.subject	Vainillina
dc.subject	Azina
dc.subject	Síntesis orgánica
dc.subject	Caracterización espectroscópica
dc.subject	Espectrometría de masas
dc.subject	ADME
dc.subject	BOILED-Egg
dc.subject	Compuestos bioactivos.
dc.subject.keyword	Vanillin
dc.subject.keyword	Azine, organic synthesis
dc.subject.keyword	Spectroscopic characterization
dc.subject.keyword	Mass spectrometry
dc.subject.keyword	ADME
dc.subject.keyword	Boiledegg
dc.subject.keyword	Bioactive Compounds
dc.title	Síntesis y caracterización de nuevas hidrazonas derivadas de la vainillina con posible actividad biológica
dc.type	Thesis
dc.type	Ensayo