“Epoxidación de los terpenos d-limoneno y β-pineno con participación de los reactivos comerciales tetraacetiletilendiamina (taed) y peroxicarbonato de sodio (pcs)”
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Date
2020
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Publisher
Universidad Santiago de Cali
Abstract
The epoxidation of D-limonene and b-pinene was successfully carried out using peroxyacetic acid produced in situ
in a two-phase dichloromethane and water system, from the commercial reagents tetraacetylethylenediamine
(TAED) and sodium peroxycarbonate (PCS) with sodium bicarbonate. The progress of the reaction was evaluated
by thin layer chromatography (CCD) and separation by flash column chromatography (CCF), using silica gel 230-
400 mesh. The TAED used in this study was previously purified by recrystallization, with a yield of 80%. The
epoxides obtained were analyzed by nuclear magnetic resonance and mass spectrometry and the yields were 72%
for D-limonene and 75% for -pinene epoxides.
Description
Se realizó con éxito la epoxidación de D-limoneno y -pineno utilizando ácido peroxiacético producido in situ en
un sistema bifásico de diclorometano y agua, a partir de los reactivos comerciales tetraacetiletilendiamina (TAED)
y peroxicarbonato de sodio (PCS) con bicarbonato de sodio. El progreso de la reacción se evaluó por
cromatografía de capa delgada (CCD) y la separación del producto se realizó por cromatografía de columna
relámpago (CCR), utilizando sílica gel 230-400 mesh. El TAED empleado en este estudio es comercial y se
purificó previamente por recristalización, con rendimiento de 80%. Los epóxidos de D-limoneno y -pineno
obtenidos en este trabajo se identificaron mediante análisis por Resonancia Magnética Nuclear (H1 y C13) y
espectrometría de masas. Los rendimientos sin considerar la purificación del TAED fueron 72% para el epóxido
de D-limoneno y 75% para el epóxido de -pineno.
Keywords
D-limoneno, Pineno, Epoxidación, Acido Peroxiacético
Citation
Cuellar Lopera, Juan David ; Delgado Millán, R. A. (2020). “Epoxidación de los terpenos d-limoneno y β-pineno con participación de los reactivos comerciales tetraacetiletilendiamina (taed) y peroxicarbonato de sodio (pcs).” Universidad Santiago de Cali.