Síntesis y caracterización de sondas fluorescentes basadas en N-alquilfenotiazinas
Date
2026-09-30
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Publisher
Universidad Santiago de Cali
Abstract
Esta investigación desarrolló la síntesis de bischalconas asimétricas sobre el núcleo de 10-butil-10H-fenotiazina mediante condensación de Claisen-Schmidt, evaluando cómo la electrofilia de los benzaldehídos precursores condiciona la reactividad del sistema. La caracterización estructural mediante IR, masas y RMN validó la ruta sintética, confirmando el intermediario 4 (m/z 323; IR 1664 cm⁻¹) y los productos 6a (m/z 454; IR 1666 cm⁻¹) y 6c(RMN δ 6.80–9.10 ppm). El derivado 6b no pudo ser purificado por su inestabilidad en medio básico, aportando claves sobre las limitaciones experimentales. Los análisis espectroscópicos confirmaron la solidez de la metodología y la estructura de los compuestos sintetizados. Esta investigación aporta un conjunto de resultados experimentales y metodologías de síntesis que funcionan como referencia para el desarrollo de futuras moléculas derivadas de la fenotiazina.
Description
This research developed the synthesis of asymmetric bischalcones on the 10-butyl-10H-phenothiazine core via Claisen-Schmidt condensation, evaluating how the electrophilicity of precursor benzaldehydes conditions the reactivity of the system. Structural characterization via IR, mass spectrometry, and NMR validated the synthetic route, confirming intermediate 4 (m/z 323; IR 1664 cm⁻¹) and products 6a (m/z 454; IR 1666 cm⁻¹) and 6c (NMR δ6.80–9.10 ppm). Derivative 6b could not be purified due to its instability in a basic medium, providing insights into experimental limitations. Spectroscopic analyses confirmed the robustness of the methodology and the structureof the synthetized compounds. This research provides a set of experimental results and synthetic methodologies that serve as a reference for the development of future molecules derived from phenothiazine.
Keywords
10-butil-10H-fenotiazina, Condensación de Claisen-Schmidt, Bischalconas asimétricas, Adición de Michael.
Citation
Jaramillo Lopez, K. J. y Gomez Posada, J. A. (2026). Síntesis y caracterizaión de sondas fluorescentes basadas en N-alquilfenotiazinas [Tesis de pregrado, Universidad Santiago de Cali]. Repositorio Institucional USC.