Coprecipitación de hidrotalcitas y aplicación de sus óxidos en la síntesis de bases de Schiff derivadas de 2-aminotiazol y aldehídos aromáticos
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Date
2021
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Publisher
Universidad Santiago de Cali
Abstract
Recently, the development of new methodologies for the synthesis of products with value-added has increased, especially, the obtaining of compounds that present in their structure sulfur and nitrogen atoms mainly in heterocyclic rings, and that also contain other types of functional groups. For example, imine group (-C=N-), because they are of great importance for their applications as anticancer, antibacterial, antifungal, antiinflammatory agents, among others. Herein, we the synthesis of 1-phenyl-N-(thiazol-2-yl)methanimine (Schiff's base, SB) derived from 2-aminothiazole and benzaldehyde using mixed metal oxides (MMOs) derived from hydrotalcites (LDHs) modified with Ni2+ and Cu2+. The LDHs were synthesized by coprecipitation method, and their subsequent thermal treatment provided the corresponding MMOs. MMOs were investigated for imines synthesis in solvent free and microwave-assisted conditions. The physicochemical characterization of the LDHs demonstrated the insertion of Ni2+ and Cu2+ ions in the lamellar structure and no secondary phase formation was observed. XRD of the MMOs obtained showed the decrease in the crystallinity of the precursor and the formation of three characteristic peaks of this type of oxides, proving they are obtaining. SB was obtained with 51.3% yield when the MMO modified with 15% Cu2+ as catalyst and 1.0 equivalent of each of the starting reagents was used in 10 min of reaction at 300 W and 125 ° C.
Description
En la actualidad el desarrollo de nuevas metodologías para síntesis de productos con valor agregado ha incrementado, especialmente la obtención de compuestos que presentan en su estructura átomos de azufre y nitrógeno principalmente en anillos heterocíclicos, y que además contengan otros tipos de grupos funcionales. Por ejemplo, grupo imina (-C=N-) debido a que son de gran importancia por sus posibles aplicaciones como agentes anticancerígenos, antibacterianos, antifúngicos, antiinflamatorios, entre otros. En este trabajo, se realizó la síntesis de 1-fenil-N-(tiazol-2-il)metanimina (base de Schiff, BS) derivada del 2-aminotiazol y benzaldehído utilizando óxidos metálicos mixtos (OMMs) derivados de hidrotalcitas (HDLs) modificados con Ni2+ y Cu2+ . Las HDLs fueron sintetizadas por el método de coprecipitación y su posterior tratamiento térmico proporcionó los correspondientes OMMs. Estos OMMs fueron usados como catalizadores en la síntesis de la BS en condiciones libre de solventes e irradiado por microondas. La caracterización fisicoquímica de las HDLs demostró la inserción de los iones Ni2+ y Cu2+ en la estructura laminar y no se observaron formación de fases secundarias. DRX de los OMMs obtenidos demostraron la disminución en la cristalinidad del precursor y formación de tres picos característicos de este tipo de óxidos comprobando su obtención. La BS fue obtenida con 51,3% de rendimiento cuando se utilizó el OMM modificado con 15% de Cu2+ como catalizador y 1.0 equivalente de cada uno de los reactivos de partida en 10 min de reacción a 300 w y 125 °C.
Keywords
Hidrotalcitas, Óxidos metálicos mixtos, Bases de Schiff, 2-aminotiazol, Microondas
Citation
Granja Banguera, C. P. (2021). Coprecipitación de hidrotalcitas y aplicación de sus óxidos en la síntesis de bases de Schiff derivadas de 2-aminotiazol y aldehídos aromáticos. Universidad Santiago de Cali.