Síntesis de hidrazonas derivadas de la vainillina como posibles agentes antimicrobianos

Quiroga Campo, Michael Daniel

Síntesis de hidrazonas derivadas de la vainillina como posibles agentes antimicrobianos

dc.contributor.advisor	Illicachi Romero, Luis Alberto (Director)
dc.contributor.author	Quiroga Campo, Michael Daniel
dc.date.accessioned	2025-07-17T14:04:41Z
dc.date.available	2025-07-17T14:04:41Z
dc.date.issued	2025
dc.description	Los compuestos (E)-4-((2-(4-clorofenil)hidracinliden)metil)-2-metoxifenol (DQ-1), (E)-4-((2- (4- bromofenil)hidracinliden)metil)-2-metoxifenol (DQ-2) y (E)-2- metoxi-4-((2-(4- (trifluorometil)fenil)hidracinliden)metil)fenol (DQ-3) fueron sintetizados mediante un procedimiento de condensación utilizando ultrasonido. La reacción se llevó a cabo durante un período de 20 a 40 minutos a una temperatura controlada de 30 °C, empleando 4- hidroxi-3-metoxibenzaldehído como reactivo carbonílico con una mezcla de disolventes etanol:agua (2:1), en presencia de diversos derivados de hidracinas aromáticas. Esta metodología permitió la obtención de las correspondientes hidrazonas (DQ-1, 2 y 3), las cuales se utilizaron como intermediarios en reacciones de alquilación con el hidrocloruro de 2-cloroN,N-dimetilamina en N,N-dimetilformamida (DMF) como medio de reacción, para obtener los derivados funcionalizados, (E)-2-(4-((2-(4-clorofenil)hidracinliden)metil)-2- metoxifenoxi)- N,N-dimetiletan-1-amina (DQ-4), (E)-2-(4-((2-(4-bromofenil)hidracinliden)metil)-2- metoxifenoxi)-N,N-dimetiletan-1-amina (DQ-5) y (E)-2-(2-metoxi-4-((2-(4- (trifluorometil)fenil)hidracinliden)metil)fenoxi)-N,N-dimetiletan-1-amina (DQ-6). No obstante, al analizar los productos obtenidos, se observó que no se logró la formación de los compuestos alquilados esperados. Este resultado sugiere que la molécula opto por un reordenamiento de electrones que desactivo la molécula para su alquilación. En particular, se considera que el medio ácido propiciado por el hidrocloruro del reactivo de alquilación puede favorecer la formación de subproductos, debido a la susceptibilidad de los compuestos a reacciones colaterales en presencia de medios ácidos.
dc.description.abstract	The compounds (E)-4-((2-(4-chlorophenyl)hydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenol (DQ1), (E)-4- ((2-(4-bromophenyl)hydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenol (DQ-2), and (E)-2- methoxy-4-((2-(4- (trifluoromethyl)phenyl)hydrazineylidene)methyl)phenol (DQ-3) were synthesized via condensation reaction using ultrasound. The reaction was carried out over a period of 20 to 40 minutes at a controlled temperature of 30 °C, employing 4-hydroxy-3- methoxybenzaldehyde as the carbonyl component with a mixture of ethanol:water (2:1) in the presence of various aromatic hydrazine derivatives. This method enabled the formation of the corresponding hydrazones (DQ-1, 2,3), which were intended to undergo a subsequent alkylation reaction with 2-chloro-N,N-dimethylethylamine hydrochloride in N,Ndimethylformamide (DMF) as the reaction medium. The objective was to obtain functionalized derivatives, specifically (E)-2-(4-((2-(4-chlorophenyl)hydrazineylidene)methyl)-2- methoxyphenoxy)- N,N-dimethylethan-1-amine (DQ-4), (E)-2-(4-((2-(4- bromophenyl)hydrazineylidene)methyl)-2- methoxyphenoxy)-N,N-dimethylethan-1-amine (DQ-5), and (E)-2-(2-methoxy-4-((2-(4 (trifluoromethyl)phenyl)hydrazineylidene)methyl)phenoxy)-N,N-dimethylethan-1-amine (DQ6). However, analysis of the reaction products revealed that the expected alkylated compounds were not successfully obtained, that suggests the alkylation reaction may have followed an alternative pathway or did not proceed efficiently, possibly due to various chemical or experimental factors. In particular, the acidic environment generated by the hydrochloride form of the alkylating agent may have promoted the formation of undesirable by-products, owing to the susceptibility of the compounds to suffer side reactions under protonated conditions.
dc.format	application/pdf
dc.format.extent	21páginas
dc.identifier.citation	Campo, M. D. Q. (2025). Síntesis de hidrazonas derivadas de la vainillina como posibles agentes antimicrobianos. Universidad Santiago de Cali.
dc.identifier.uri	https://repositorio.usc.edu.co/handle/20.500.12421/7465
dc.language.iso	es
dc.publisher	Universidad Santiago de Cali
dc.publisher.faculty	Facultad de Ciencias Básicas
dc.publisher.program	Química
dc.pubplace.city	Cali
dc.pubplace.state	Valle del Cauca
dc.rights.acceso	Acceso abierto
dc.rights.cc	Reconocimiento 4.0 Internacional (CC BY 4.0)
dc.source.institution	Universidad Santiago de Cali
dc.source.repository	Repositorio Institucional USC
dc.subject	Actividad antimicrobiana
dc.subject	Alquilación
dc.subject	Hidrazonas
dc.subject	Síntesis
dc.subject	Vainillina.
dc.subject.keyword	Antimicrobial activity
dc.subject.keyword	Alkylation
dc.subject.keyword	Hydrazones
dc.subject.keyword	Synthesis
dc.subject.keyword	Vanillin
dc.title	Síntesis de hidrazonas derivadas de la vainillina como posibles agentes antimicrobianos
dc.type	Thesis
dc.type	Artículo