Síntesis y caracterización de un nuevo material orgánico basado en fenotiazina para aplicaciones fotovoltaicas

Pizarro Perafan, Jessica Tatiana; Rios Ballesteros, Liseth

Síntesis y caracterización de un nuevo material orgánico basado en fenotiazina para aplicaciones fotovoltaicas

dc.contributor.advisor	Illicachi Romero, Luis Alberto(Director)
dc.contributor.author	Pizarro Perafan, Jessica Tatiana
dc.contributor.author	Rios Ballesteros, Liseth
dc.creator.degree	Trabajo de Grado para optar al título de Químico
dc.date.accessioned	2026-09-07T19:08:13Z
dc.date.available	2026-09-07T19:08:13Z
dc.date.issued	2026-06-23
dc.description	En el presente trabajo de investigación se llevó a cabo la síntesis de un compuesto como transportador de huecos (HTMs), que permite el paso de cargas positivas y bloquean el transporte de cargas negativas para la producción de energía eléctrica en celdas solares de perovskita. Para ello, se realizó la síntesis mediante una reacción de acoplamiento de Buchwald–Hartwig, seguida de una reacción de bromación, obteniéndose el compuesto 3,7-dibromo-10-(3,4,5-trimetoxifenil)-10H-fenotiazina (compuesto 4) con un rendimiento de 45.9%. La síntesis de este compuesto se verificó mediante espectroscopía infrarroja, donde se evidenciaron enlaces C-N C-C y C-Br. Además, se caracterizó por espectrometría de masas, cuyo espectro mostró la relación masa-carga del ion molecular y las fragmentaciones características de la molécula propuesta. De igual manera, para complementar la caracterización, el compuesto 4 se analizó por espectroscopía RMN de ¹H, cuyos espectros evidenciaron la presencia de los hidrógenos correspondientes a la estructura propuesta. Posteriormente, se caracterizó mediante espectroscopía ultravioleta-visible y fluorescencia, obteniendo la absortividad molar y la energía de banda prohibida. Estos resultados, basados en la teoría, sugieren que el compuesto presenta indicios de ser un buen material transportador de huecos. Finalmente, se llevó a cabo análisis de TD-DFT en Gaussian para estimar las transiciones electrónicas del compuesto 4, los resultados mostraron tres estados excitación con energías de 3.4397, 3.6405 y 3.7147 eV, correspondientes a longitudes de onda de 360.45, 340.57 y 333.76 nm, respectivamente. La transición más intensa presentó una fuerza de oscilador de 0.2008, mientras que la primera transición mostró una contribución significativa con menor intensidad (f = 0.0275). Además de obtener los datos referentes a las energías de HOMO y LUMO del compuesto 4 correspondientes a –5.38 eV y –0.81 eV respectivamente, en donde, el nivel HOMO facilita la extracción eficiente de huecos, mientras que el LUMO actúa como una barrera que bloquea el transporte de electrones, reduciendo potencialmente la recombinación de carga.
dc.description.abstract	In the present research work, the synthesis of a compound as a hole transporter (HTMs) was carried out, which allows the passage of positive charges and blocks the transport of negative charges for the production of electrical energy in perovskite solar cells. To this end, the synthesis was carried out by a Buchwald–Hartwig coupling reaction, followed by a bromination reaction, obtaining the compound 3,7-dibromo-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-10H-phenothiazine (compound 4) with a yield of 45.9%. The synthesis of this compound was verified by infrared spectroscopy, where C-N, C-C and C-Br bonds were evidenced. In addition, it was characterized by mass spectrometry, whose spectrum showed the mass-charge ratio of the molecular ion and the characteristic fragmentations of the proposed molecule. Similarly, to complement the characterization, compound 4 was analyzed by ¹H NMR spectroscopy, whose spectra evidenced the presence of the hydrogens corresponding to the proposed structure. Subsequently, it was characterized by ultraviolet-visible spectroscopy and fluorescence, obtaining molar absorptivity and bandgap energy. These results, based on theory, suggest that the compound shows signs of being a good void transporter material. Finally, TD-DFT analyses were carried out in Gaussian to estimate the electron transitions of compound 4, the results showed three excitation states with energies of 3.4397, 3.6405 and 3.7147 eV, corresponding to wavelengths of 360.45, 340.57 and 333.76 nm, respectively. The most intense transition presented an oscillator force of 0.2008, while the first transition showed a significant contribution with lower intensity (f = 0.0275). In addition to obtaining the data regarding the energies of HOMO and LUMO of compound 4 corresponding to –5.38 eV and –0.81 eV respectively, where, the HOMO level facilitates the efficient extraction of holes, while the LUMO acts as a barrier that blocks the transport of electrons, potentially reducing charge recombination.
dc.format	application/pdf
dc.format.extent	27 páginas
dc.identifier.citation	Pizarro Perafan, J. T., Rios Ballesteros, L. (2026) Síntesis y caracterización de un nuevo material orgánico basado en fenotiazina para aplicaciones fotovoltaicas [Tesis de pregrado, Universidad Santiago de Cali]. Repositorio institucional USC.
dc.identifier.uri	https://repositorio.usc.edu.co/handle/20.500.12421/9665
dc.language.iso	es
dc.publisher	Universidad Santiago de Cali
dc.publisher.faculty	Facultad de Ciencias Básicas
dc.publisher.program	Química
dc.pubplace.city	Cali
dc.pubplace.state	Valle del Cauca
dc.rights.acceso	Acceso Privado
dc.rights.cc	Reconocimiento 4.0 Internacional (CC BY 4.0)
dc.rights.uri	https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.source.institution	Universidad Santiago de Cali
dc.source.repository	Repositorio Institucional USC
dc.subject	Energía renovable
dc.subject	Celdas solares
dc.subject	Perovskita
dc.subject	Fenotiazina
dc.subject	HTM
dc.subject	Buchwald-Hartwig
dc.subject.keyword	Renewable Energy
dc.subject.keyword	Solar Cells
dc.subject.keyword	Perovskite
dc.subject.keyword	HTM
dc.subject.keyword	Phenothiazine
dc.title	Síntesis y caracterización de un nuevo material orgánico basado en fenotiazina para aplicaciones fotovoltaicas
dc.type	Thesis
dc.type.spa	Artículo científico