Síntesis y caracterización de una bischalcona a partir de fenotiazina con posible aplicación como biomarcador de células cancerígenas

Rogeles Morales, Stiven; Gutiérrez Arias, Carolain

Síntesis y caracterización de una bischalcona a partir de fenotiazina con posible aplicación como biomarcador de células cancerígenas

dc.contributor.advisor	Illicachi Romero, Luis Alberto (Director)
dc.contributor.advisor	Cuartas Granada, Viviana (Directora)
dc.contributor.author	Rogeles Morales, Stiven
dc.contributor.author	Gutiérrez Arias, Carolain
dc.creator.degree	Trabajo de grado para optar al título de Químico(a)
dc.date.accessioned	2025-10-22T18:54:56Z
dc.date.available	2025-10-22T18:54:56Z
dc.date.issued	2025
dc.description	El cáncer es una enfermedad caracterizada por la proliferación descontrolada de células anormales, formando tumores que pueden propagarse rápidamente, siendo ésta una de las principales causas de mortalidad en el mundo. Por tal motivo, se estudian nuevas alternativas de biomarcadores que permitan detectar esta patología de manera temprana, mejorando así las posibilidades de tratamiento y reduciendo la tasa de morbilidad y mortalidad. Los biomarcadores son sustancias que reflejan el estado de los órganos y ofrecen respuestas específicas a las anomalías. Por lo anterior, en este estudio se plantea la síntesis de una bischalcona a partir de fenotiazina, para su uso como biomarcador. La ruta sintética se desarrolló en tres etapas: (1) O-alquilación de la fenotiazina con 1 bromobutano, obteniendo un rendimiento del 40.0%; (2) formilación en posición 3 mediante la reacción de Vilsmeier-Haack, con un rendimiento del 42.9%; y (3) condensación de Claisen-Schmidt, alcanzando un rendimiento del 44.8% del producto de interés (BCF3). La caracterización estructural se realizó mediante técnicas espectroscópicas, destacándose señales clave en el espectro de RMN-¹H, como un multiplete entre δ 6.85 y 7.40 ppm (16H), correspondiente a los protones vinílicos, y bandas características en el IR a 1645 y 1610 cm⁻¹, atribuibles a las vibraciones de tensión del grupo carbonilo y los enlaces α, β-insaturado respectivamente. Además, la masa molecular fue confirmada por espectrometría de masas (MS), evidenciándose un pico ion molecular de m/z 588. Actualmente, la bischalcona sintetizada (BCF3) se encuentra en fase de evaluación biológica en la Universidad del Norte (Barranquilla), donde se analiza su potencial actividad anticancerígena.
dc.description.abstract	Cancer is a disease characterized by the uncontrolled proliferation of abnormal cells, leading to tumor formation and rapid progression, and remains one of the leading causes of mortality worldwide. For this reason, new biomarker alternatives are being explored to enable early detection, improve treatment outcomes, and reduce morbidity and mortality rates. Biomarkers are substances that reflect organ status and provide specific responses to pathological alterations. In this study, the synthesis of a bischalcone derived from phenothiazine was proposed for potential use as a biomarker. The synthetic route was carried out in three steps: (1) O-alkylation of phenothiazine with 1-bromobutane, yielding 40.0%; (2) formylation at position 3 through the Vilsmeier–Haack reaction, with a yield of 42.9%; and (3) Claisen–Schmidt condensation, affording the target product (BCF3) in 44.8% yield. Structural characterization was performed using spectroscopic techniques, highlighting key signals in the ^1H NMR spectrum, including a multiplet between δ 6.85–7.40 ppm (16H) corresponding to vinylic protons, and characteristic IR bands at 1645 and 1610 cm⁻¹ attributed to carbonyl and α, β-unsaturated bond stretching vibrations, respectively. The molecular mass was confirmed by mass spectrometry (MS), showing a molecular ion peak at m/z 588. The synthesized bischalcone (BCF3) is currently undergoing biological evaluation at Universidad del Norte (Barranquilla) to assess its potential anticancer activity.
dc.format	application/pdf
dc.format.extent	23 Páginas
dc.identifier.citation	Rogeles Morales, S., & Gutiérrez Arias, C. (2025). Síntesis y caracterización de una bischalcona a partir de fenotiazina con posible aplicación como biomarcador de células cancerígenas. Universidad Santiago de Cali.
dc.identifier.uri	https://repositorio.usc.edu.co/handle/20.500.12421/8763
dc.language.iso	es
dc.publisher	Universidad Santiago de Cali
dc.publisher.faculty	Facultad de Ciencias Básicas
dc.publisher.program	Química
dc.pubplace.city	Cali
dc.pubplace.state	Valle del Cauca
dc.rights.acceso	Acceso Abierto
dc.rights.cc	Reconocimiento 4.0 Internacional (CC BY 4.0)
dc.rights.uri	https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.source.institution	Universidad Santiago de Cali
dc.source.repository	Repositorio Institucional USC
dc.subject	Alquilación
dc.subject	1-Bromobutano
dc.subject	Condensación Claisen-Schmidt
dc.subject	Fenotiazina
dc.subject	Vilsmeier-Haack
dc.subject.keyword	Alkylation
dc.subject.keyword	1-Bromobutane
dc.subject.keyword	Claisen-Schmidt condensation
dc.subject.keyword	Phenothiazine
dc.subject.keyword	Vilsmeier-Haack
dc.title	Síntesis y caracterización de una bischalcona a partir de fenotiazina con posible aplicación como biomarcador de células cancerígenas
dc.type	Thesis
dc.type.spa	Producto de investigación